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Química Orgánica

Propiedades físicas de los compuestos de carbono

Las propiedades físicas de los compuestos orgánicos, dado que son sustancias covalentes, va a depender básicamente de la polaridad del grupo funcional y de la masa molecular. Cuanto mayor sean estas, más intensas serán las fuerzas intermoleculares y sus puntos de fusión y ebullición serán mayores.

  • Las moléculas con grupos funcionales que puedan establecer enlaces intermoleculares por puentes de hidrógeno (alcoholes, ácidos carboxílicos, aminas, etc.) podrán formar sustancias sólidas o líquidas a temperatura ambiente, aunque su masa molecular sea relativamente pequeña.

  • Cuando la molécula contiene grupos polares, las fuerzas de Van der Waals hacen que se atraigan mutuamente y los puntos de fusión y ebullición serán mayores que en las moléculas apolares.

  • En cuanto a la solubilidad, la mayoría son insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos apolares. Los alcoholes, ácidos, aminas, etc. con un carácter polar mayor son solubles en agua o en disolventes polares. La solubilidad decrece con el tamaño de la cadena carbonada, debido a su carácter apolar.

En la siguiente dirección se muestran los puntos de fusión y ebullición y la solubilidad de diferentes alcoholes.

http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l6/pfis.html

Ejercicio. 

EJERCICIO 4. Localiza en las siguientes moléculas los enlaces polares y el sentido en el que están polarizados.

polaridad

En las moléculas orgánicas los enlaces C-C y C-H pueden considerarse apolares. Los enlaces son polares cuando se unen dos átomos de distinta electronegatividad. En las moléculas propuestas:

Polaridad

Las flechas van hacia el átomo más electronegativo, los electrones del enlace se encuentran más cerca de este átomo ya que los átomos más electronegativos atraen con más fuerza a los electrones del enlace covalente.

EJERCICIO 5. Para los siguientes compuestos: 1) CH3CH3 2) CH2=CH2 3) CH3CH2OH a) Indicar cuál o cuáles son hidrocarburos. b) Razonar cuál será más soluble en agua. c) Explicar cuál sería el compuesto con mayor punto de ebullición.

a) Los hidrocarburos son compuestos orgánicos que solo contienen átomos de carbono y de hidrógeno. Son HC los dos primeros compuestos CH3CH3 (etano) y CH2=CH2 (eteno), ya que el tercer compuesto, CH3CH2OH (etanol), tiene un grupo funcional alcohol.

b) De los tres, el más soluble en agua será el etanol, ya que es el único que tiene enlaces polares, lo que favorece su solubilidad. Los hidrocarburos no son solubles en agua y sí en disolventes apolares.

c) El compuesto con mayor punto de ebullición sería también el alcohol, ya que al presentar un grupo −OH puede formar enlace de hidrógeno intermolecular,  hace más difícil que se rompa la interacción entre ellas para que la sustancia pase a estado gaseoso. De hecho, el etano y el eteno (etileno) son gases, y el etanol es un líquido.

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